Аминокиселини

Аминокиселините са органични бифункционални съединения, които включват карбоксилни групи –СООН и аминогрупи –NH2.

Естествените аминокиселини могат да бъдат класифицирани в следните основни групи:

цистеин

тирозин

1) Алифатни ограничаващи аминокиселини (глицин, аланин)NH2-CH2-COOH глицин

NH2-СН (СН3) -COOH аланин

2) Съдържащи сяра аминокиселини (цистеин)
3) Аминокиселини с алифатна хидроксилна група (серин)NH2-СН (СН2ОН) -COOH серин
4) Ароматни аминокиселини (фенилаланин, тирозин)
5) Аминокиселини с две карбоксилни групи (глутаминова киселина)HOOC-CH (NH2) -CH2-CH2-КОО

глутаминова киселина

6) Аминокиселини с две аминогрупи (лизин)CH2(NH2) -CH2-CH2-CH2-CH (NH2) -КОО

лизин

Аминокиселинна номенклатура

  • За естествени а-аминокиселини R-CH (NH2) COOH, важат тривиални имена: глицин, аланин, серин и др..
  • Според систематичната номенклатура имената на аминокиселини се образуват от имената на съответните киселини чрез добавяне на префикса амино и посочване на местоположението на аминогрупата спрямо карбоксилната група:

2 - Аминобутанова киселина3-аминобутанова киселина
  • Често се използва и друг начин за конструиране на аминокиселинни имена, според който префиксът амино се добавя към тривиалното име на карбоксилна киселина, като се посочва позицията на аминогрупата с буква от гръцката азбука.

а-аминомаслена киселинаβ-аминомаслена киселина

Физически свойства на аминокиселините

Аминокиселините са кристални твърди вещества с висока точка на топене. Добре разтворими във вода, водните разтвори провеждат добре електрически ток.

Получаване на аминокиселини

  • Заместване на халоген с амино група в съответните заместени с халоген киселини:
  • Възстановяване на нитрозаместени карбоксилни киселини (използвани за получаване на ароматни аминокиселини):

Химични свойства на аминокиселините

Когато аминокиселините се разтварят във вода, карбоксилната група елиминира водороден йон, който може да се прикрепи към аминогрупата. В този случай се образува вътрешна сол, чиято молекула е биполярен йон:

1. Киселинно-алкални свойства на аминокиселините

Аминокиселините са амфотерни съединения.

Те съдържат две противоположни функционални групи в молекулата: амино група с основни свойства и карбоксилна група с киселинни свойства.

Водните разтвори на аминокиселини имат неутрална, алкална или киселинна среда, в зависимост от броя на функционалните групи.

И така, глутаминовата киселина образува киселинен разтвор (две групи -COOH, една -NH2), лизинът е алкален (една група -COOH, две -NH2).

1.1. Взаимодействие с метали и основи

Като киселини (в карбоксилната група), аминокиселините могат да реагират с метали, основи, образувайки соли:

1.2. 5взаимодействия с киселини

В аминогрупата аминокиселините реагират с основи:

2. Взаимодействие с азотна киселина

Аминокиселините могат да реагират с азотна киселина.

Например глицинът взаимодейства с азотна киселина:

3. Взаимодействие с амини

Аминокиселините могат да реагират с амини, за да образуват соли или амиди.

4. Естерификация

Аминокиселините могат да реагират с алкохоли в присъствието на газ хлороводород, за да образуват естер:

Например, глицинът взаимодейства с етилов алкохол:

5. Декарбоксилиране

Продължете при нагряване с алкални аминокиселини или при нагряване.

Например глицинът реагира с бариев хидроксид при нагряване:

Например, глицинът се разлага при нагряване:

6. Междумолекулно взаимодействие на аминокиселини

Когато аминокиселините взаимодействат, се образуват пептиди. Когато две α-аминокиселини взаимодействат, се образува дипептид.

Например, g лицинът реагира с аланин, образувайки дипептид (глицилаланин):

Фрагменти от аминокиселинни молекули, които образуват пептидна верига, се наричат ​​аминокиселинни остатъци, а CO - NH връзката се нарича пептидна връзка.

Аминокиселините взаимодействат с

Аминокиселините са амфотерни съединения с киселинно-алкални свойства. Това се дължи на присъствието в техните молекули на киселинни (-COOH) и основни (-NH2) характер.

Киселинно-алкално равновесие във водни разтвори

Във водни разтвори и твърдо състояние аминокиселините съществуват под формата на вътрешни соли.

Йонизацията на аминокиселинните молекули във водни разтвори зависи от киселинната или алкалната природа на средата:

В кисела среда аминокиселинната молекула е катион. В алкална среда аминокиселинните молекули са анион. В неутрална среда аминокиселините са цвиттер-йон или биполярен йон.

Аминокиселините в твърдо състояние винаги съществуват под формата на биполярен, двойно зареден йон - цвиттер йон.

Водните разтвори на аминокиселини в кисела и алкална среда провеждат електрически ток.

1. Взаимодействие в молекулата - образуване на вътрешни соли (биполярни йони)

Молекулите на аминокиселините съществуват под формата на вътрешни соли, които се образуват чрез прехвърляне на протон от карбоксила към амино групата.

Карбоксилната група на аминокиселината се отцепва от водороден йон, който след това се прикрепя към аминогрупата на същата молекула на мястото на азотната самотна електронна двойка. В резултат действието на функционалните групи се неутрализира, образува се така наречената вътрешна сол.

Водните разтвори на аминокиселини, в зависимост от броя на функционалните групи, имат неутрална, кисела или алкална среда.

Аминокиселините с една карбоксилна група и една амино група са неутрални.

Видео експеримент "Свойства на аминооцетната киселина"

а) моноаминомонокарбоксилни киселини (неутрални киселини)

Вътремолекулярна неутрализация - образува се биполярен цвиттерион.

Водните разтвори на моноаминомонокарбоксилни киселини са неутрални (pH≈7).

б) моноаминодикарбоксилни киселини (кисели аминокиселини)

Водните разтвори на моноаминодикарбоксилни киселини имат рН +.

в) диаминомонокарбоксилни киселини (основни аминокиселини)

Водните разтвори на диаминомонокарбоксилни киселини имат рН> 7 (алкална среда), тъй като в резултат на образуването на вътрешни соли на тези киселини в разтвора се появява излишък на OH хидроксидни йони -.

2. Взаимодействие с основи и киселини

Аминокиселините като амфотерни съединения образуват соли и с двете киселини (според NH2) и с основи (според групата COOH).

Като киселина (участваща карбоксилна група)

Как карбоксилните киселини α-аминокиселини образуват функционални производни: соли, естери, амиди.

а) взаимодействие с бази

б) взаимодействие с алкохоли (стр. естерификация)

Аминокиселините могат да реагират с алкохоли в присъствието на газ хлороводород, за да образуват естер. Естерите на аминокиселините нямат биполярна структура и са летливи съединения.

в) взаимодействие с амоняк

Като основа (участваща амино група)

а) взаимодействие със силни киселини

Подобно на амините, аминокиселините реагират със силни киселини, образувайки амониеви соли:

б) взаимодействие с азотна киселина (стр. дезаминиране)

Подобно на първичните амини, аминокиселините реагират с азотна киселина, при което аминокиселината се превръща в хидроксо група, а аминокиселината в хидрокси киселина:

Измерването на количеството освободен азот ви позволява да определите количеството аминокиселина (метод на Van Slike).

3. Вътремолекулно взаимодействие на функционални групи на ε-аминокапронова киселина, в резултат на което се образува ε-капролактам (междинен продукт за производството на капрон).

4. Междумолекулно взаимодействие на α-аминокиселини - образуване на пептиди (стр. Поликондензация)

Когато карбоксилната група на една аминокиселинна молекула взаимодейства с аминогрупата на друга аминокиселинна молекула, се образуват пептиди. Когато две α-аминокиселини взаимодействат, се образува дипептид.

Междумолекулната реакция, включваща три α-аминокиселини, води до образуването на трипептид и т.н..

Най-важните естествени полимери - протеини (протеини) - принадлежат към полипептидите, тоест те са продукт на поликондензация на а-аминокиселини.

5. Качествени реакции!

а) нинхидринова реакция

Всички аминокиселини се окисляват от нинхидрин, за да образуват синьо-виолетови продукти:

Пролинът на иминокиселината дава жълто оцветяване с нинхидрин.

б) а-аминокиселините образуват интракомплексни соли с тежки метални йони. Медните (II) комплекси, които имат наситено син цвят, се използват за откриване на а-аминокиселини.

Видео експеримент "Образуване на медна сол на аминооцетна киселина"

Амини. Аминокиселини

Амини

Амините са амонячни производни, в молекулата на които един, два или три водородни атома са заменени с въглеводородни радикали.

Класификация

По броя на въглеводородните радикали, заместващи водородните атоми в молекулата на NH3, всички амини могат да бъдат разделени на три вида:

Група - NH2 наречена амино група.

Има и амини, които съдържат две, три или повече амино групи, например:

Изомеризъм

Разгледайте всички видове изомерия, като използвате примера на амини с емпирична формула С4З.единадесетН:

Физически свойства

Първичните амини с най-ниска граница са газообразни вещества, имат мирис на амоняк и са лесно разтворими във вода. Амините с по-високо относително молекулно тегло са течности или твърди вещества, тяхната разтворимост във вода намалява с увеличаване на молекулното тегло.

Химични свойства

Амините са химически подобни на амоняка.

1. Взаимодействие с вода - образуване на заместени амониеви хидроксиди.

Нека си спомним как амонякът взаимодейства с водата:

Разтворът на амоняк във вода има слаби алкални (основни) свойства. Причината за основните свойства на амоняка е наличието на самотна електронна двойка при азотния атом, която участва в образуването на донорно-акцепторна връзка с водороден йон. По същата причина амините също са слаби основи. Амините са органични основи:

Разтворимите амини са по-силни основи от амоняка.

2. Взаимодействие с киселини - образуване на соли (реакции на неутрализация).

Като основа амонякът образува амониеви соли с киселини:

По същия начин, когато амините реагират с киселини, се образуват заместени амониеви соли:

Алкалите, като по-силни основи, изместват амоняка и амините от техните соли:

3. Изгаряне на амини

Амините са запалими. Продуктите от горенето на амини, както и други азотсъдържащи органични съединения, са въглероден диоксид, вода и свободен азот; например:

Методи за получаване

1. Взаимодействие на алкохоли с амоняк при нагряване в присъствието на Al2ОТНОСНО3 като катализатор. Вижте примери в темата "Алкохоли".

2. Взаимодействие на алкил халогениди (халоалкани) с амоняк; например:

Полученият първичен амин може да реагира с излишък от алкилхалогенид и амоняк, за да образува вторичен амин:

Третични амини могат да бъдат получени по подобен начин.

Анилин

Анилинът е най-простият представител на първичните ароматни амини:

Физически свойства

Анилинът е безцветна мазна течност с характерна миризма, слабо разтворима във вода, отровна.

Химични свойства

Основните свойства на анилина са много слабо изразени, тъй като влиянието на бензеновия пръстен върху аминогрупата влияе.

1. Реакции, включващи аминогрупата

2. Реакции, включващи бензолния пръстен

Аминогрупата като заместител от първия вид улеснява реакциите на заместване в бензеновия пръстен, докато заместителите стават в орто и пара позициите на амино групата:

Получаване на анилин

Анилинът и други първични ароматни амини се получават чрез реакция, открита през 1842 г. от руския химик Н. Н. Зинин. Реакцията на цинин е метод за получаване на ароматни амини (включително анилин) чрез редукция на нитро съединения:

Това е често срещан, но не единственият начин за получаване на ароматни амини..

Употреба на анилин

Аминокиселини

Аминокиселините са производни на въглеводороди, съдържащи аминогрупи (-NH2) и карбоксилни групи.

Обща формула: (NH2)мR (COOH)н, където m и n са най-често 1 или 2. По този начин аминокиселините са съединения със смесени функции.

Аминокиселини в тялото:

Сменяеми - синтезирани в човешкото тяло, те включват глицин, аланин, глутаминова киселина, серин, аспарагинова киселина, тирозин, цистеин.

Незаменими - те не се синтезират в човешкото тяло, те идват с храна. Те включват валин, лизин, фенилаланин.

Физически свойства

Аминокиселините са безцветни кристални вещества, лесно разтворими във вода, точка на топене 230-300 o C. Много а-аминокиселини имат сладък вкус.

Методи за получаване

За получаване на а-аминокиселини в лабораторни условия обикновено се използват следните два метода:.

1. Взаимодействие на α-халогенкарбоксилни киселини с излишния амоняк. В хода на тези реакции халогенният атом в халогенираните карбоксилни киселини се заменя с амино група. Освободеният при този процес хлороводород се свързва от излишък на амоняк, за да образува амониев хлорид. Например, аланин може да бъде получен чрез взаимодействие на α-хлоропропионова киселина с амоняк:

2. Хидролиза на протеини. Когато протеините се хидролизират, обикновено се образуват сложни смеси от аминокиселини, но с помощта на специални методи от тези смеси могат да се изолират отделни чисти аминокиселини.

Химични свойства

а) като киселина (участва карбоксилна група):

б) като основа (участва амино група):

2. Взаимодействие в молекулата - образуване на вътрешни соли:

а) моноаминомонокарбоксилни киселини (неутрални киселини).

Водните разтвори на моноаминомонокарбоксилни киселини са неутрални (рН = 7);

б) моноаминодикарбоксилни киселини (кисели аминокиселини).

Водните разтвори на моноаминодикарбоксилни киселини имат рН 7 (алкална среда), тъй като в резултат на образуването на вътрешни соли на тези киселини в разтвора се появява излишък на OH хидроксидни йони.

3. Взаимодействието на аминокиселини помежду си - образуването на пептиди:

Две аминокиселини образуват дипептид:

Когато се съставя името на дипептид, първо се извиква аминокиселината, в която групата -СООН участва в образуването на дипептида. В тривиалното име на тази киселина последната буква "n" се заменя с буквата "l". След това тривиалното име на аминокиселината се добавя без промени, при което групата -NH участва в образуването на дипептида2.

Всеки дипептид има свободни амино и карбоксилни групи и следователно може да взаимодейства с още една аминокиселинна молекула, за да образува трипептид; тетрапептидите се получават по същия начин и т.н.:

Подобен

Добави коментар Отмяна на отговора

За сайта

Добре дошли в сайта! Тук ще намерите най-пълната информация за историята на химията и нейното развитие като наука, както и интересни статии за всички известни до момента химични елементи и за съединенията, които те образуват..

Химични свойства на аминокиселините

общо описание

Аминокиселините са производни на карбоксилните киселини с обща формула NH2-R-COOH. R е въглеводороден радикал, който може да съдържа и други елементи. Най-често това е сяра или фосфор. Аминокиселината може да включва множество амино групи.

Фигура: 1. Структурата на аминокиселините.

Съединенията се класифицират според няколко критерия. Основната класификация на аминокиселините е представена в таблицата.

Знак

Описание

По броя на радикалите между функционалните групи

Един въглероден атом между групите

Два въглеродни атома между групите

γ-аминокиселини и др..

Три въглеродни атома между групите

По структурата на радикала

Линейни или циклични без ароматни връзки

Включва бензенов пръстен

Съдържат групата -NH

По броя на функционалните групи

Включва две карбоксилни групи и една амино група

Включете същото количество карбоксилни и аминови групи

Съдържат няколко амино групи и една карбоксилна група

По физични свойства

Хидрофобни или неполярни

Не взаимодействайте с вода

Хидрофилен или полярен

Взаимодействайте с вода

Чрез синтез в организма

Синтезира се в тялото

Предлага се готов с храна

Образува се от клетки, но не в достатъчни количества. Повечето от тях са готови

Фигура: 2. Класификация на аминокиселините.

Имената на аминокиселините се образуват от структурните или тривиалните имена на съответните киселини с префикса "амино". В началото на името е посочено число, съответстващо на номера на атома с аминогрупата. Атомното номериране започва от карбоксилната група.

Имоти

Аминокиселините са кристални вещества с висока точка на топене и сладникав вкус. Аминокиселините са силно разтворими във вода, но слабо разтворими в органични разтворители. В този случай водните разтвори на аминокиселини са електропроводими.

Аминогрупата определя основните свойства на аминокиселините, карбоксилната група определя киселинните свойства. Следователно аминокиселините са в състояние да реагират както с киселини, така и с основи. Свойствата на аминокиселините са представени в таблицата.

Реакция

Описание

Уравнението

Образуват се амиди - производни на карбоксилни киселини

С алкален разтвор

С разтвор на киселина

Образуват се естери

При пълно изгаряне се разлага на въглероден диоксид, вода и азот

При топене се получава въглероден диоксид

Аминокиселините изграждат протеини, които изпълняват различни функции в тялото..

Фигура: 3. Протеинови структури.

Какво научихме?

Аминокиселината е кристално съединение със сложна структура. Молекулата на веществото включва карбоксилни и аминогрупи. Следователно веществото проявява свойствата на основи и киселини, като реагира с киселини, основи, естерификация. Аминокиселините се разлагат при нагряване и образуват амиди, когато реагират с амоняк. При пълно изгаряне се разлага на въглероден диоксид, вода и азот.

Тест по тема

Оценка на доклада

Средна оценка: 4.7. Общо получени оценки: 224.

Не хареса? - Напишете в коментарите какво липсва.

Съдържание

  1. общо описание
  2. Имоти
  3. Какво научихме?

Бонус

  • Тест по тема
  • Неорганични киселини
  • Генетична връзка между класовете неорганични вещества
  • Незаменими аминокиселини
  • Сменяеми и незаменими аминокиселини
  • Сменяеми аминокиселини Химични свойства на аминокиселините

По популярно търсене вече можете: запазете всичките си резултати, вземете точки и участвайте в общото класиране.

  1. 1. Мария Уразовская 744
  2. 2. Катя Деева 582
  3. 3. Игор Проскуренко 475
  4. 4. Дария Станкевич 330
  5. 5. Юлия Лобанова 253
  6. 6. Тимофей Горшенев 204
  7. 7. Никита Соктин 142
  8. 8. Роман Гончаренко 122
  9. 9. "Джозеф" Морган 114
  10. 10. Михаил Козирев 104
  1. 1. Кристина Волосочева 19.120
  2. 2. Екатерина 18.721
  3. 3. Юлия Броникова 18.580
  4. 4. Дарт Вейдър 17.856
  5. 5. Алина Сайбел 16.787
  6. 6. Мария Николаевна 15,775
  7. 7. Лариса Самодурова 15 735
  8. 8. Лиза 15 165
  9. 9. TorkMen 14 876
  10. 10. Влад Лубенков 13.530

Най-активните участници за седмицата:

  • 1. Виктория Нойман - карта за подарък в книжарница за 500 рубли.
  • 2. Булат Садиков - подаръчна карта за книжарница за 500 рубли.
  • 3. Дария Волкова - подаръчна карта за книжарница за 500 рубли.

Три късметлии, преминали поне 1 тест:

  • 1. Наталия Старостина - подаръчна карта за книжарница за 500 рубли.
  • 2. Николай Z - карта за подарък в книжарница за 500 рубли.
  • 3. Дейвид Мелников - подаръчна карта за книжарница за 500 рубли.

Електронни карти (код), те ще бъдат изпратени през следващите дни чрез съобщение или имейл на Vkontakte.

3.7. Типични химични свойства на азотсъдържащите органични съединения: амини и аминокиселини.

Амини

Амините са амонячни производни, при които един, два или и трите водородни атома са заменени с въглеводородни радикали.

По броя на заместените водородни атоми амините се разделят на:

първиченвторитретичен
R-NH2

По природа на въглеводородните заместители амините се разделят на

Общи структурни характеристики на амините

Както в молекулата на амоняка, в молекулата на всеки амин азотният атом има самотна електронна двойка, насочена към един от върховете на изкривения тетраедър:

Поради тази причина амините, подобно на амоняка, имат значително изразени основни свойства..

И така, амините, подобно на амоняка, реагират обратимо с вода, образувайки слаби основи:

Връзката на водородния катион с азотния атом в аминовата молекула се осъществява с помощта на донорно-акцепторния механизъм поради самотната електронна двойка на азотния атом. Граничните амини са по-силни основи от амоняка, тъй като в такива амини въглеводородните заместители имат положителен индуктивен (+ I) ефект. В тази връзка електронната плътност на азотния атом се увеличава, което улеснява взаимодействието му с катиона Н +.

Ако аминогрупата е пряко свързана с ароматното ядро, ароматните амини проявяват по-слаби основни свойства от амоняка. Това се дължи на факта, че самотната електронна двойка на азотния атом се измества към ароматната π-система на бензеновия пръстен, в резултат на което електронната плътност върху азотния атом намалява. На свой ред това води до намаляване на основните свойства, по-специално способността за взаимодействие с водата. Така например, анилинът реагира само със силни киселини и практически не реагира с вода.

Химични свойства на наситените амини

Както вече споменахме, амините реагират обратимо с вода:

Водните разтвори на амини имат алкална реакция на средата, поради дисоциацията на получените основи:

Ограничените амини реагират по-добре с вода, отколкото амоняк, поради по-силните си основни свойства.

Основните свойства на наситените амини се увеличават в серията.

Вторичните наситени амини са по-силни основи от първичните наситени амини, които от своя страна са по-силни основи от амоняка. Що се отнася до основните свойства на третичните амини, тогава, ако говорим за реакции във водни разтвори, тогава основните свойства на третичните амини се изразяват много по-лошо, отколкото при вторичните амини и дори малко по-лошо, отколкото при първичните. Това се дължи на стерични пречки, които значително влияят на скоростта на протониране на амин. С други думи, три заместители „блокират“ азотния атом и пречат на взаимодействието му с Н катиони +.

5взаимодействия с киселини

Както свободните наситени амини, така и техните водни разтвори взаимодействат с киселини. В този случай се образуват соли:

Тъй като основните свойства на наситените амини са по-изразени от тези на амоняка, такива амини реагират дори със слаби киселини, например карбон:

Аминовите соли са твърди вещества, които са лесно разтворими във вода и слабо разтворими в неполярни органични разтворители. Взаимодействието на аминовите соли с алкали води до отделяне на свободни амини по същия начин, по който амонякът се измества под действието на алкали върху амониеви соли:

2. Първичните наситени амини реагират с азотна киселина, образувайки съответните алкохоли, азот N2 и вода. Например:

Характерна особеност на тази реакция е образуването на газообразен азот и поради това е качествено за първичните амини и се използва за разграничаването им от вторичните и третичните. Трябва да се отбележи, че най-често тази реакция се осъществява чрез смесване на амина не с разтвор на самата азотна киселина, а с разтвор на сол на азотна киселина (нитрит) и след това добавяне на силна минерална киселина към тази смес. Когато нитритите взаимодействат със силни минерални киселини, се образува азотна киселина, която след това реагира с амина:

Вторичните амини произвеждат маслени течности при подобни условия, така наречените N-нитрозамини, но тази реакция не се среща при реални задачи за УПО в химията. Третичните амини не взаимодействат с азотната киселина.

Пълното изгаряне на всякакви амини води до образуването на въглероден диоксид, вода и азот:

Взаимодействие с халоалкани

Прави впечатление, че абсолютно същата сол се получава при действието на хлороводород върху по-заместен амин. В нашия случай при взаимодействието на хлороводород с диметиламин:

1) Алкилиране на амоняк с халоалкани:

В случай на липса на амоняк, вместо амин се получава неговата сол:

2) Редукция с метали (до водород в обхвата на активност) в кисела среда:

с последваща обработка на разтвора с алкали за освобождаване на свободния амин:

3) Реакцията на амоняк с алкохоли при преминаване на сместа им през нагрят алуминиев оксид. В зависимост от пропорциите на алкохол / амин се образуват първични, вторични или третични амини:

Химични свойства на анилина

Анилинът е тривиалното наименование на аминобензола, което има формулата:

Както се вижда от илюстрацията, в анилиновата молекула аминогрупата е директно прикрепена към ароматния пръстен. За такива амини, както вече споменахме, основните свойства са много по-слаби, отколкото за амоняка. Така че, по-специално, анилинът практически не реагира с вода и слаби киселини като въглеродна киселина..

Взаимодействие на анилин с киселини

Анилинът реагира със силни до средно силни неорганични киселини. В този случай се образуват фениламониеви соли:

Взаимодействие на анилин с халогени

Както беше споменато в самото начало на тази глава, аминогрупата в ароматните амини се вкарва в ароматния пръстен, което от своя страна намалява електронната плътност на азотния атом и в резултат на това я увеличава в ароматното ядро. Увеличаването на електронната плътност в ароматното ядро ​​води до факта, че реакциите на електрофилно заместване, по-специално реакциите с халогени, протичат много по-лесно, особено в орто и пара позициите спрямо аминогрупата. И така, анилинът лесно взаимодейства с бромна вода, образувайки бяла утайка от 2,4,6-трибромоанилин:

Тази реакция е качествена за анилина и често позволява да бъде идентифициран сред други органични съединения.

Взаимодействие на анилин с азотна киселина

Анилинът реагира с азотна киселина, но с оглед на специфичността и сложността на тази реакция при реалното използване в химията, това не се случва.

Реакции на анилиране на анилин

С помощта на последователно алкилиране на анилин при азотния атом с халогенирани въглеводороди могат да се получат вторични и третични амини:

Получаване на анилин

1. Редукция на нитробензол с метали в присъствието на силни неокисляващи киселини:

2. След това получената сол се обработва с алкали за освобождаване на анилин:

Всички метали до водород в обхвата на активност могат да се използват като метали.

Реакция на хлоробензол с амоняк:

Химични свойства на аминокиселините

Аминокиселините са съединения, в молекулите на които има два типа функционални групи - амино (-NH2) и карбокси (-COOH) групи.

С други думи, аминокиселините могат да се разглеждат като производни на карбоксилни киселини, в молекулите на които един или повече водородни атоми са заменени с аминогрупи.

По този начин общата формула на аминокиселините може да бъде записана като (NH2)хR (COOH)у, където x и y най-често са равни на едно или две.

Тъй като аминокиселинните молекули имат както амино група, така и карбоксилна група, те проявяват химични свойства, подобни на амините и карбоксилните киселини..

Киселинни свойства на аминокиселините

Образуване на соли с основи и карбонати на алкални метали

Естерификация на аминокиселини

Аминокиселините могат да влязат в реакция на естерификация с алкохоли:

Основни свойства на аминокиселините

1. Образуване на соли при взаимодействие с киселини

2. Взаимодействие с азотна киселина

Забележка: взаимодействието с азотна киселина протича по същия начин, както с първичните амини

4. Взаимодействие на аминокиселини помежду си

Аминокиселините могат да взаимодействат помежду си, за да образуват пептиди - съединения, съдържащи пептидната връзка –C (O) -NH в техните молекули-

В същото време трябва да се отбележи, че в случай на реакция между две различни аминокиселини, без да се спазват някои специфични условия на синтез, образуването на различни дипептиди става едновременно. Така например, вместо реакцията на глицин с аланин по-горе, водеща до глицилананин, може да се получи реакция, водеща до аланилглицин:

В допълнение, глициновата молекула не е задължително да реагира с молекулата на аланина. Има и реакции на пептизация между глициновите молекули:

Освен това, тъй като молекулите на получените пептиди, подобно на оригиналните аминокиселинни молекули, съдържат аминогрупи и карбоксилни групи, самите пептиди могат да реагират с аминокиселини и други пептиди, поради образуването на нови пептидни връзки.

Отделни аминокиселини се използват за производство на синтетични полипептиди или така наречените полиамидни влакна. По-специално, използвайки поликондензация на 6-аминохексанова (ε-аминокапронова) киселина, найлонът се синтезира в промишлеността:

Найлоновата смола, получена в резултат на тази реакция, се използва за производството на текстилни влакна и пластмаси..

Образуване на вътрешни соли на аминокиселини във воден разтвор

Във водните разтвори аминокиселините съществуват главно под формата на вътрешни соли - биполярни йони (цвиттериони):

Получаване на аминокиселини

1) Реакция на хлорни производни на карбоксилни киселини с амоняк:

2) Разцепване (хидролиза) на протеини под действието на разтвори на силни минерални киселини и основи.

Аминокиселини. Аминокиселинни свойства.

Аминокиселини, протеини и пептиди са примери за съединенията, описани по-долу. Много биологично активни молекули включват няколко химически различни функционални групи, които могат да взаимодействат помежду си и с функционалните групи на другия..

Аминокиселини.

Аминокиселините са органични бифункционални съединения, които включват карбоксилната група -СООН и аминогрупата - NH2.

Отделни α и β - аминокиселини:

В природата се срещат предимно α-киселини. Протеините съдържат 19 аминокиселини и ода имино киселина (CпетЗ.деветНЕ2):

Най-простата аминокиселина е глицинът. Останалите аминокиселини могат да бъдат разделени на следните основни групи:

1) глицинови хомолози - аланин, валин, левцин, изолевцин.

2) съдържащи сяра аминокиселини - цистеин, метионин.

3) ароматни аминокиселини - фенилаланин, тирозин, триптофан.

4) аминокиселини с киселинен радикал - аспарагинова и глутаминова киселина.

5) аминокиселини с алифатна хидрокси група - серин, треонин.

6) аминокиселини с амидна група - аспарагин, глутамин.

7) аминокиселини с основен радикал - хистидин, лизин, аргинин.

Изомерия на аминокиселините.

Във всички аминокиселини (с изключение на глицин) въглеродният атом е свързан с 4 различни заместители, така че всички аминокиселини могат да съществуват като 2 изомера (енантиомери). Ако L и D са енантиомери.

Физически свойства на аминокиселините.

Аминокиселините са твърди кристални вещества, които са силно разтворими във вода и слабо разтворими в неполярни разтворители.

Получаване на аминокиселини.

1. Заместване на халогенен атом с амино група в халогенирани киселини:

Химични свойства на аминокиселините.

Аминокиселините са амфотерни съединения, тъй като съдържат в състава си 2 противоположни функционални групи - амино група и хидроксилна група. Следователно те реагират с киселини и основи:

Киселинно-алкалната конверсия може да бъде представена като:

Реагира с азотна киселина:

Реагира с алкохоли в присъствието на газообразна HCl:

Качествени реакции на аминокиселините.

Окисляване с нинхидрин за образуване на синьо-виолетови цветни продукти. Пролинът на иминокиселината дава жълт цвят с нинхидрин.

2. При нагряване с концентрирана азотна киселина бензенният пръстен се нитрира и се образуват жълти съединения.

За какво са аминокиселините: незаменими, несъществени, как да ги приемаме

Живите организми съдържат такива сложни органични образувания като протеини. Човешкото тяло съдържа 30% органични вещества, сред които основната част се отчита от тези сложни съединения. По едно време Фридрих Енгелс каза „Животът е начин на съществуване на протеинови тела“. Таблица с аминокиселини в количество от 20 молекули с различни формули е основният арсенал, от който се изграждат протеиновите макромолекули.

Какво представляват аминокиселините

Ключът към тяхната структура се крие в името. Думата "амино" означава наличието на амино група - NH2, а "киселина" - наличието на кисела карбоксилна група - COOH. С други думи, тази група съединения се състои от карбоксилна киселина, един от водородните атоми на която е заменен с амино група.

Формулата не е толкова проста: между аминогрупата и карбоксилната група е аминокиселинният въглероден скелет, който се различава по функционални групи. Следователно структурата на аминокиселините е различна, както и техните формули. Наличието на киселинни и основни свойства ги прави амфотерни (неутрални) съединения. Киселинните аминокиселини не са съвсем правилния израз, а вкусът им е сладникав.

Това са кристални вещества, които се топят при високи температури (+ 250 ° C) и се разтварят добре във вода, но запазват състава си в повечето органични разтворители. Повечето вещества от тази група имат сладък вкус..

Те са в състояние да образуват соли, естери, но основното химично свойство на аминокиселините е способността да създават протеинови макромолекули. Свързвайки се заедно, аминокиселините ще зарадват петпидите (парченца от протеиновия скелет). Две киселини образуват дипептид:

Три се сглобяват в трипептид, четири образуват тетрапептид и така сглобяването на протеиновата макромолекула продължава постепенно. Отговорът на въпроса защо са необходими аминокиселини се крие в създаването на огромно разнообразие от протеини. Те са мономери, от които се изгражда голяма полимерна протеинова нишка със собствена формула и свойства.

Представете си аминокиселина (AMA) под формата на топче. Нанизваме различни мъниста на дълга нишка. Това е основната структура на протеина. След това сгъваме тази нишка под формата на зигзаг, така че някои от мънистата да се допират една до друга. Това създава вторична структура. След това завъртаме тази нишка още няколко пъти, за да оформим топка, и отиваме към третичната структура. Няколко заплетени мъниста, съединени заедно, образуват кватернерна структура. Всеки протеин има сложна структура, но благодарение на структурата и свойствата на аминокиселините се създават специални конфигурации на различни протеинови макромолекули със собствена структура и уникална формула.

Учените са преброили 200 различни аминокиселини, които се намират в клетките и тъканите на различни организми. Срещат се развързани и вързани. Някои от тях са изолирани и уникални: те се намират в отделни организми.

Основни и несъществени аминокиселини

От голямото разнообразие само 20 аминокиселини имат способността да образуват протеини. AMA се разделят на α-, β-, γ-, δ- и ω-аминокиселини с различни формули и химични свойства. Най-важни са алфа аминокиселините, от които се изграждат повечето протеини.

Съществува класификация на аминокиселините, която разделя тази група на хидрофилни (притежаващи свойството да взаимодействат с вода) и хидрофобни аминокиселини (опитващи се да избягват контакт с вода). Но има и класификация, която се основава на постъпването им в организма: видовете аминокиселини се делят на заменими и незаменими.

Незаменим

Основната AMA включва съединения, които тялото не е в състояние да синтезира в необходимото количество. Това е следният аминокиселинен комплекс:

  • левцин;
  • валин;
  • лизин;
  • метионин;
  • треонин;
  • триптофан;
  • фенилаланин;
  • хистидин.

Всеки от тях има своя формула, свойства и играе определена роля в хода на метаболитните процеси. Съществува група условно незаменими аминокиселини, които организмът синтезира в недостатъчни количества за него. Това е тирозин и цистеин.

Сменяема

Тялото синтезира тази група АМК самостоятелно. Най-добрите аминокиселини се произвеждат вътрешно и не е необходимо постоянно да се доставят отвън. Те включват:

  • аргинин;
  • аланин;
  • аспарагин;
  • глутамин;
  • глицин;
  • карнитин;
  • орнитин;
  • пролин;
  • серин;
  • таурин.

Всеки от тях играе важна роля в организма. Той има структура (формула), която определя неговите свойства. Като цяло те участват в белтъчно-въглехидратния метаболизъм, в синтеза на вещества, необходими на организма. Аминокиселините се използват за хормони, витамини, алкалоиди, пигменти и други съединения.

Аминокиселини в храната

За да се избегне дефицит на съединения с важни свойства, те трябва да се набавят отвън с храна. Източникът на аминокиселини е „кошница с храни“ с протеинов набор от вещества.

"Основни аминокиселини: списък в храните"

Не.АМКпродукти
незаменим
1.левцинмлечни продукти, овес, пшеничен зародиш, месо
2.валинмесо, гъби, зърнени храни и млечни продукти, орехи
3.лизинбобови и млечни продукти, птици, риба, фъстъци, пшенични зародиши
4.метионинбобови растения, месо, зеленчуци, извара, фъстъци
пет.треонинмлечни продукти, месо, яйца, грах
6.триптофанпуешко месо, млечни продукти, яйца, ядки, семена, ориз, картофи
7.фенилаланинмесо и млечни продукти, пилешко месо, овес, пшеничен зародиш
8.хистидинмесо, млечни продукти, пшеничен зародиш
условно незаменим
девет.тирозинмлечни и месни продукти, риба, бадеми, банани
десет.цистеинриба, месо, соеви продукти, пшеница, овес, пилешко филе, чесън

Аминокиселините в храните трябва непременно да влязат в тялото. Те са постоянно търсени в синтеза на протеини. Това свойство ги прави абсолютно незаменими и необходими..

Знаейки кои храни съдържат аминокиселини, е лесно да съставите меню, като включите необходимия набор от храни. Оптималното съотношение на необходимите компоненти е възможно само при правилно хранене. Например млякото и млечните продукти съдържат почти пълната гама от основни AMA.

Аминокиселини в човешкото тяло

Естествените аминокиселини са 200 основни съединения и 200 уникални формули. Те се намират в разхлабена или обвързана форма. Когато AMK се синтезират сами, няма проблеми. Основното внимание трябва да се обърне на незаменимите компоненти на протеиновите молекули, които трябва да бъдат получени отвън. Те имат свои собствени формули и са необходими на тялото, основните свойства:

  • подобряване на мозъчната функция поради способността за предаване на нервни импулси (валин, левцин, триптофан);
  • натрупване на калций (лизин),
  • повишен липиден метаболизъм (метионин);
  • нормализиране на централната нервна система (изолевцин, метионин, треонин);
  • подобрен апетит (фенилаланин);
  • долен праг на болка (фенилаланин).
Съществуват 8 основни АМА, но контролът върху три от тях е важен: валин, левцин и изолевцин (BCCA). Тяхната формула има разклонени странични вериги. Ако дефицит на BCAA не се появи, тогава необходимостта от други аминокиселини ще бъде задоволена..

Признаци за липса и излишък на аминокиселини

Липсата или излишъкът от АМК засяга общото състояние на организма. При липсата им се наблюдава:

  • слаб апетит;
  • състояние на сънливост и слабост;
  • инхибиране на растежа и развитието;
  • косопад;
  • лошо състояние на кожата;
  • анемия;
  • слаба имунна защита.

Свойствата на АМК са такива, че излишъкът им също влияе на здравето:

  1. При високо съдържание на тирозин балансът в щитовидната жлеза се променя, развива се хипертония.
  2. При излишък на хистидин са възможни ставни заболявания, аортни аневризми. Настъпва ранна сива коса.
  3. При висока концентрация на метионин има голям риск от развитие на инсулт или инфаркт..

Такива проблеми са възможни при липса на редица витамини (А, С, група В) и селен. В тяхно присъствие излишното съдържание на аминокиселини се неутрализира.

Балансът на АМК е свързан с правилното хранене и здраве. При наличие на хронични патологии на черния дроб, стомашно-чревния тракт, липса на определени ензими, съдържанието на количеството АМК става неконтролируемо.

Ежедневно изискване за аминокиселини

Всяка аминокиселина със своя индивидуална формула и свойства е необходима на организма в определени количества. Изчисляването на дневната доза за комплекта, необходим на организма, е трудно, тъй като зависи от съдържанието му в 1 g протеин. Общата нужда от необходимите аминокиселини е 0,5-2 g на ден.

Ако дневният прием на протеин е около 120 g, тогава човек получава:

  • 8,4 g левцин;
  • 4,8 g изолевцин;
  • 6 g валин.

Това са самите BCCA, които покриват дефицита на незаменими аминокиселини. Дневната норма на необходимия протеин за мъжете е 65-120 g, за жените - 60-90 г. Половината от тази норма се отчита от животински протеини. Аминокиселините са част от протеините, така че е възможно да се изчисли колко постъпват в тялото.

Настъпва активен метаболизъм на аминокиселини:

  • по време на растежа на тялото;
  • с активни спортове;
  • със сериозен психически и физически стрес;
  • по време на заболяване и в процес на възстановяване.
Скоростта на усвояване на желания AMK зависи от отделните продукти или тяхната комбинация. Тялото бързо абсорбира яйчен белтък, нискомаслено извара, постно месо и риба. Усвояването върви добре, когато комбинирате мляко с каша от елда и бял хляб, брашнени продукти с месо и извара.

Ако тялото е здраво и приемът на протеини отговаря на дневната норма, тогава не е нужно да мислите за въпроса как да приемате правилно аминокиселините. Повечето от необходимите протеинови компоненти се намират в месото, млякото и яйцата. Правилното им разпределение през целия ден ще насити организма с необходимите вещества с различни формули и свойства, важни за метаболизма..

Полезни свойства на аминокиселините, тяхното въздействие върху организма

Основният наследствен материал на клетката е ДНК, една от задачите на която е синтезът на аминокиселинни вериги. Пептидните нишки се създават и в митохондриите (органели, наречени „малки електроцентрали“). И така, серин и други киселини се синтезират в митохондриите.

От тях се изграждат протеинови конгломерати, необходими на организма. АМК изграждат тялото ни чрез изграждане на мускулна маса. Те са необходими за работата на мозъка, помагат на жената да поддържа външната красота. Но това е само върхът на айсберга: биологичната роля на аминокиселините е огромна..

Аминокиселини за спортисти

За постигане на желаните резултати в спорта е необходимо да се изгради и укрепи мускулната маса. AMK свойствата предоставят:

  • достъп до мускулите на строителния материал;
  • изграждане на мускулни протеини;
  • бързи редокс процеси в мускулите;
  • производство на хормони;
  • ускоряване на анаболните процеси (обновяване на клетките и тъканите);
  • необходими процеси за имунитет, неговия растеж;
  • нормализиране на протеиновия метаболизъм;
  • изгаряне на мастна тъкан.

За спортисти се предлагат киселини под формата на течни концентрати и желатинови капсули. Те обикновено се приемат по време на хранене или между храненията, чисти. Как да приемате аминокиселини е посочено в анотацията за всяко конкретно лекарство: времето на началото или края на тренировката също има значение..

Аминокиселини за отслабване

Процесът на загуба на излишни килограми е възможен само ако паралелно тренирате тялото си. Дори при диетично хранене се изисква включване на протеини в диетата. Мазнините реагират с аминокиселини, в резултат на което се отделя допълнителна енергия.

Поради свойствата на киселините се получава следното:

  • бърз метаболизъм на протеини и мазнини;
  • консумацията на телесни мазнини;
  • спиране на мастните натрупвания в артериите и черния дроб.
С енергични тренировки мастните натрупвания постепенно се превръщат в мускулна маса. Мазнините са по-леки, а протеиновата тъкан е по-тежка, така че лентата може да остане същата. Визуално фигурата изглежда по-тънка..

Аминокиселини за коса

Всяка коса се състои от протеин, наречен кератин. В слоя на дермата има космени фоликули, които имат свойството да се разрастват. Аминокиселинните формули за коса имат линейна структура и са необходими за изграждането на нови кератинови конгломерати. Протеините на косата се образуват от пет основни АМА: глицин, таурин, пролин, аргинин и лизин.

Необходимото и пълноценно протеиново хранене ще поддържа качеството на косата в добро състояние. Но ако нишките са избледнели, стават крехки и слаби, тогава са необходими маски за укрепване на кератиновата формула. Хранителният желатин е източникът на глицин и аргинин, тауринът се намира в яйчния жълтък, а млечните продукти са богати на лизин и пролин. Цистеинът е необходим и за косата. Той е източник на сяра, която придава на нишките сила и блясък. Обогатен е с желатин. Оттук и заключението: трябва да използвате желатинови, маслено-яйчени и млечни маски.

Ако косата на жената е сериозно повредена от многобройно боядисване или къдрене, тогава е необходима професионална помощ от козметик и посещение на салони за красота, където те ще предложат изчерпателна програма за възстановяване на нишките.

Мозъчни аминокиселини

Ефектът на аминокиселините върху мозъка е известен отдавна в медицината. Това са необходимите градивни елементи за изграждане на протеини, които са хранителните вещества за мозъчните клетки. Свойствата на някои киселини значително подобряват състоянието на централната нервна система като цяло и по-специално работата на мозъка:

  1. Формулата на глицин нормализира психо-емоционалното състояние и подобрява работата на мозъка. Отстранява частично разрушителния ефект на етанола върху нервните клетки. Сред полезните му свойства, възстановяване на нарушените биоритми: контрол върху съня и будността.
  2. Формулата на фенилаланин има способността да възстановява тялото в случай на синдром на хронична умора. Това е правилното съединение за подобряване на остротата и скоростта на мисълта и запаметяването. Облекчава безпокойството и действа срещу стреса. Той синтезира формулата на фенилетиламин - вещество, което влияе върху състоянието на любовта.
  3. Тирозинът е най-необходимият и мощен антидепресант. Той е част от „хормоните на радостта“ и „хормоните на опасността“. Като влияе на основните метаболитни процеси, той поддържа тонуса на тялото. Облекчава прага на болката и стреса при жени с различни хормонални промени.
  4. Триптофанът намалява нивото на агресия, което позволява лечение на хиперактивност при деца. Той има способността да открива огнища на патологична активност в мозъка, предотвратявайки развитието на главоболие и нарушения на съня. Увеличава глада, за да помогне за лечение на булимия и анорексия. Намалява броя на депресивните епизоди.

Аминокиселините в таблетки се използват, ако те не са достатъчни в диетата или ако трябва да се коригира определен проблем в организма. Например свойствата на глицина се използват при неврози, изтощение и стрес. Предлага се под формата на бели таблетки със сладникав вкус. Синтетичният вариант на фенилаланин е предназначен за използване при лечение на неврози, депресия и биполярно разстройство.

Произвеждат се голям брой препарати, необходими за здравето с аминокиселини в състава. Например Ensil, Felicita, Amviks, Kanakor и други лекарства, които са не по-малко необходими и търсени.

Компонентните формули и свойства могат да решат няколко здравословни проблема. Как да пиете аминокиселини е посочено в инструкциите за препаратите. Дозировката и продължителността на приема се предписват от лекаря въз основа на историята на пациента.

Най-добре е да използвате желаните свойства на аминокиселините, като абсорбирате наситени с тях храни. Месото, яйцата, млечните продукти, зърнените култури, бобовите култури, включени в диетата, ще позволят на тялото да получи необходимия набор от киселини и да изгради огромно разнообразие от протеинови молекули. Не забравяйте, че „животът е начин на съществуване на протеинови тела“.